１口馬主での初勝利を手に出来ないまま、クラブをシルクとロードの２つに増やした訳ですが、なかなか初勝利を意識するところまで行きませんでしたが、２００８年の１２月、出資馬のトータル１４戦目にその機会が巡ってきました。
その馬は 
シルクフォーチュン
ダートへ転じて、２戦連続で３着に頑張るも、４戦目はそこそこメンバーが揃っている中で５着に後退。そしてシルクフォーチュンの５戦目。鞍上にＣ.ルメールＪを迎えると２番人気での出走。道中、掛かる面を考慮して今回は躊躇なくハナへ。淀みないペースでレースを引っ張ると、最後は脚が止まり気味になるも、後続から追い上げてくる馬はなく、セーフィティリードでの逃げ切り勝ち。嬉しさよりも『あ～、勝ってしまったぁ』という感じだったと記憶しています。
そして翌年、当時５００万下の飛梅賞（出資馬の初めての特別戦）に出走するも、掛かる面を覗かせてしまって初めて１２着に惨敗。そこで距離を短縮することになり、ダ１４００ｍへ矛先を向けると４着→４着→２着。フォーチュンの２勝目が見えてきたところで次走予定の京都戦へ向け、坂路で追い切りを行うも、その日の午後になって歩様に違和感を発症。詳しい検査の結果、右トモの第三足根骨々折を発症していることが判明しました。その後、骨折線が縦に入っていて、ボルトを入れる必要が出てきて、その手術を行いました。地道に力を付けてきていただけにこの骨折は痛く、フォーチュンは約１年の休養生活に入ることになってしまいました。
